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CAS RN: 108-05-4 | Produit #: A0045

Vinyl Acetate Monomer (stabilized with NaOH)


Pureté: >99.0%(GC)
Synonymes
  • Acetic Acid Vinyl Ester Monomer (stabilized with NaOH)
Documents:
500ML
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Produit # A0045
Pureté / Méthode d'analyse >99.0%(GC)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__4H__6O__2 = 86.09  
Etat physique (20 ° C) Liquid
Condition à éviter Light Sensitive,Air Sensitive
CAS RN 108-05-4
Numéro de registre de Reaxys 1209327
Identifiant de la substance PubChem 87561748
SDBS 1299
Indice Merck (14) 9992
Numéro MDL

MFCD00008713

Spécifications
Appearance Colorless clear liquid
Purity(GC) min. 99.0 %
Propriétés
Point de fusion -93 °C
Point d'ébullition 72 °C
flp -8 °C
Densité (20/20) 0.93
Indice de réfraction 1.40
solubilité dans l'eau Slightly soluble
Degré de solubilité dans l'eau 25 g/l   20 °C
Solubilité (miscible avec) Alcohol,Ether
Solubilité (soluble dans) Chloroform,Acetone
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H332 : Nocif par inhalation.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolon
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques.
H351 : Susceptible de provoquer le cancer.
H335 : Peut irriter les voies respiratoires.
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables.
Conseils de prudence P260 : Ne pas respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols.
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer.
P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P201 : Se procurer les instructions spéciales avant utilisation.
P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction.
Lois connexes:
Numéros CE 203-545-4
RTECS # AK0875000
Informations de transport:
Numéro UN UN1301
Classe 3
Groupe d'emballage (DOT-AIR) II
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2915320000
Application
Acetylation of Alcohols via Biotransformation using Acetylating Reagents

Les références

1)Regioselective Lipase-catalyzed Acylation of 4,6-O-benzylidene-α-and-β-D-pyranoside Derivatives Displaying a Range of Anomeric Substituents

J. J. Gridley, A. J. Hacking, H. M. I. Osborn, D. G. Spackman, Synlett 1997, 1397.

2)On the Regioselective Acylation of 1,6-Anhydro-β-D-and L-Hexopyranoses Catalyzed by Lipases: Structural Basis and Synthetic Applications

N. Boissiere-Junot, C. Tellier, C. Rabiller, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 99.

3)Regioselective Acylation of Polyhydroxylated Natural Compounds Catalyzed by Candida Antarctica Lipase B (Novozym 435) in Organic Solvents

B. Danieli, M. Luisetti, G. Sampognaro, G. Carrea, S. Riva, J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1997, 3, 193.

4)Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2-and 1,3-Diols

P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.


Application
Acetylation of Alcohols via Transesterification using Acetylating Reagents

Les références

1)Acylation of Alcohols and Amines with Vinyl Acetates Catalyzed by Cp*2Sm(thf)2

Y. Ishii, M. Takeno, Y. Kawasaki, A. Muromachi, Y. Nishiyama, S. Sakaguchi, J. Org. Chem. 1996, 61, 3088.

2)Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols

P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.


Application
Acetylation of Alcohols using Acetylating Reagents and Acid Catalysts

Les références

1)Molecular Iodine Catalyzed Selective Acetylation of Alcohols with Vinyl Acetate

J. W. J. Bosco, A. Agrahari, A. K. Saikia, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4065.

2)Molecular Iodine in Isopropenyl Acetate (IPA): A Highly Efficient Catalyst for the Acetylation of Alcohols, Amines and Phenols under Solvent Free Conditions

N. Ahmed, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5345.

3)Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols

P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.


Application
Rhodium-Catalyzed Cross-coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate

Typical procedure: Under nitrogen atmosphere, a mixture of an arylboron compounds (0.50 mmol), [RhCl(cod)]2 (6.2 mg, 13 µmol), DPPB (11.7 mg, 28 µmol), and K3PO4 (320 mg, 1.5 mmol) is diluted with toluene (2.0 mL). Alkenyl acetate (1.1 or 2.5 mmol) and tert-amyl alcohol (0.55-1.5 mmol) are added into the resulting suspension at room temperature. The mixture is stirred at 100℃ for 24 h and then diluted with hexane (2.0 mL) or EtOAc (2.0 mL). After the filtration through a Celite pad, solvent is removed from the filtrate under reduced pressure. The residue is purified with a flash column chromatography (EtOAc-hexane) to give the desired product.

References


PubMed Litterature


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